第五站悲伤十字路，因家族命运的影响，劳拉的精神问题愈发严重，于是与鲍勃提出分手，鲍勃在离开时告知玩家视角的哈维，希望哈维能够照顾劳拉，在最后劳拉因精神折磨而自杀，前往下一站之前看到侦探戴尔前来调查劳拉之死的原因。首先点击劳拉和鲍勃，得知他俩分手，并且鲍勃的车在四点出发。在左边椅子下方盒子中拿到指针，来地铁处放指针并调时让车来。
车来后鲍勃乘车离开，在地面上查看留下的钱包，拿到钱和硬币。切换场景到售货机，把硬币投入后需要购买价格之和为一百的商品，分别是二十、四十五和三十五的商品，掉出来后查看出货口中的三样袋子。查看出货口的道具和三样袋子，完成道具和袋子的匹配，完成之后会得到成就，并且拿到一块玉米饼干。切换画面找到地上的鸽子，把玉米饼干给鸽子吃，查看鸽子前面的小碎屑，鸽子会吃面前的碎屑，吃碎屑会产生不同的效果，鸽子不吃白色、吃黄色不跳、吃红色跳一个、吃蓝色跳两个，直到鸽子来到最左边。完成后点击飞到地铁场景柱子上的鸽子，鸽子被地铁撞飞后死亡，在地面上捡到钥匙。
切换场景到售卖机，用钥匙把右边铁门开启找到前一站偷东西的人，得知要把钱放椅子下，且再次在九点找他。于是去劳拉处查看长椅下的盒子，放入钱后调时到九点，再去铁门找偷东西的人，发现不在后去看长椅下的盒子，发现只还回来了铁锯。使其切开劳拉右边的柜子拿到玻璃板。将其放在墙上有挂画的挂画里，完成里面的对应图案，全部都完成后垃圾桶倒地，完成所有垃圾的一一匹配得到信封，查看拿到药丸。把药丸给劳拉吃掉场景发生改变，需要按照劳拉的提示完成所有的匹配，一为罗斯拿婴儿，二为鲍勃拿心脏，三为罗斯拿手掌、小劳拉拿罗斯的头。
四为侦探戴尔拿鱼，五为鸟头人拿老鼠，六为鹿头人拿罗斯的头，七为鹦鹉人哈维拿花朵，八为老年白发罗斯拿黑方块。全部完成后劳拉自杀倒地，拿到手中的地铁票，点击劳拉出现甲虫得到成就。查看地上的相框，拿上刷子蘸取鸟死亡地上的血迹，回来刷相框得到时间晚七点五十五。最终在地铁站调时间等到车，检票上车后看到劳拉变成小黑人，并且侦探戴尔来查案，完成第五站悲伤十字路。
