海岛袭击是玩家航行途中，进入到距离月亮码头女王一定范围的区域时，可能会触发的游戏机制，虽然这一事件的发生可能会导致玩家遭受海岛的抢夺，但也意味着玩家航行所在的位置，距离月亮码头布景不算很远了。事件发生后会在海面上出现一艘海盗船，桅杆上挂有月亮码头海盗旗，除此之外有着一只大副猴和最多五只火药猴，在这里出现的火药猴在行为上是与岛屿中遇到的有所不同。
和猎犬袭击事件的机制类似，玩家的生存时间、与月亮码头女王的相隔距离，都是会影响事件发生的概率、冷却，以及事件里出现的火药猴数量。袭击到来之前，玩家能通过背景音乐的变化和角色的台词得到预警，从而有着更好的准备。抢夺玩家物品的袭击是属于大概率出现的，海盗船会逐渐靠近玩家的漂浮物（船只），之后火药猴会跳上玩家的船并放下船锚，收起船帆，在保证船只停止运行后，就开始抢夺物品。
每个火药猴最多能带上五个物品，之后就会返回海岛船上，抢到一定数量的物品或者香蕉，都会被其认为袭击成功，之后立即消失。在玩家将上船的火药猴全部杀死或者在海盗船靠近时用大炮成功轰中，都是能阻止他们的袭击，这时大副就会开着海盗船朝着反方向逃离。除此之外海岛袭击事件还可能存在有着沉底宝箱的海盗船，在此类事件中只存在火药猴发射大炮攻击玩家船只的机制。
